Au cours des années qui suivirent, Sydney obtint pour son cadet d'autres contrats cinématographiques juteux. Il aida Charlie à signer avec la First National un contrat qui donnait à ce dernier la propriété de ses films et la possibilité de faire bâtir ses propres studios.
Sydney joua également aux côtés de son frère dans quelques productions First National. Il joua dans "Une vie de chien", "Jour de paye", "Le pèlerin", et surtout "Charlot soldat".
D'après Charlie dans son autobiographie, Sydney aida plus tard au lancement de "United Artists, la célèbre compagnie cinématographique fondée par Charlie Chaplin, Mary Pickford, D.W. Griffith et Douglas Fairbanks. Cette société existe encore aujourd'hui.
A la fin de son contrat avec la First National, Sydney s'essaya à la réalisation de ses propres films. "Charlie's aunt" devint un film célèbre dans les années vingt. "The better 'Ole'", tourné en 1926, est toujours visible dans la collection Turner Classic Movies.
Pour ce qui est de sa vie privée, signalons que Sydney s'est marié deux fois et n'eut pas d'enfants. Sa première femme, Minnie, mourut dans le sud de la France en Avril 1935, après de nombreuses années d'un heureux mariage. Sa seconde épouse, Gypsy (Henriette), mourut d'une attaque cardiaque peu de temps après la disparition de Sydney Chaplin, le 16 avril 1965. Le 16 avril était l'anniversaire de Charlie. A la mort de Sydney, ce dernier et Gypsy vivait à Nice, en France, depuis plusieurs années. Ils sont enterrés au cimetière de Clarens-Montreux, en Suisse, à quelques kilomètresseulement de Vevey.
Avant sa mort, Sydney rendait souvent visite à Charlie et sa famille en Suisse. Il adorait les enfants et ceux-ci étaient toujours ravis de ses visites. Il avait toujours une plaisanterie ou une bonne histoire à raconter. Il était certainement le moins sérieux des deux frères, en ce qui concerne le cinéma. Mais Sydney apprécia le confort du foyer de son frère, résultat de tous les combats qu'ils menèrent pour arriver au succès.
Sydney et Charlie sont toujours restés très proches, même à certaines époques où ils pouvaient paraître séparés. Sydney s'est toujours soucié de son petit frère, que ce soit dans les rues de Londres ou dans celles de Los Angeles. Il était dans l'ombre, mais toujours très proche de Charlie. A la lecture du livre de Charlie, on constate que ce dernier crédite son frère pour la plupart de ses succès financiers. Charlie avait le talent, mais Sydney savait comme personne le faire fructifier.
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Charlie (extrême gauche) et Sydney (extrême droite)
sur le site des futurs studios - automne 1917
Les Studios Chaplin
Sydney dans "The Fortune Hunter" - Collection Lisa Stein
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